Ngày Xưa Có Một Chuyện Tình xoay quanh câu chuyện tình bạn, tình yêu giữa hai chàng trai và một cô gái từ thuở ấu thơ cho đến khi trưởng thành, phải đối mặt với những thử thách của số phận. Trải dài trong 4 giai đoạn từ năm 1987 - 2000, ba người bạn cùng tuổi - Vinh, Miền, Phúc đã cùng yêu, cùng bỡ ngỡ bước vào đời, va vấp và vượt qua.
Trong tiền truyện này của "Hai Phượng", ba hiệp khách quyết liệt hợp sức hạ bệ một băng tội phạm hiểm ác đang kiểm soát những con phố tồi tàn ở Sài Gòn những năm 90.
Một giám tuyển nghệ thuật nọ gặp lại người bạn cũ ở một căn biệt thự biệt lập. Tại đó, họ phát hiện ra một bức chân dung bị nguyền rủa ẩn chứa một linh hồn độc ác.