Ngày Xưa Có Một Chuyện Tình xoay quanh câu chuyện tình bạn, tình yêu giữa hai chàng trai và một cô gái từ thuở ấu thơ cho đến khi trưởng thành, phải đối mặt với những thử thách của số phận. Trải dài trong 4 giai đoạn từ năm 1987 - 2000, ba người bạn cùng tuổi - Vinh, Miền, Phúc đã cùng yêu, cùng bỡ ngỡ bước vào đời, va vấp và vượt qua.
Vy lần đầu đưa Dũng, anh bạn trai ngoại quốc, về ra mắt mẹ. Hai nền văn hóa khác nhau, liệu Dũng có hòa nhập được với nhà vợ, nhất là khi đúng dịp Tết đến Xuân về này?
Một nhiếp ảnh gia tình cờ gặp một chàng trai sống bên bờ biển và bị cuốn vào một tình bạn bất ngờ mà sau này sẽ nảy nở thành một thứ tình cảm khác.