Câu chuyện về diễn viên hài huyền thoại Garry Shandling, bao gồm các cuộc phỏng vấn với gần bốn chục người bạn, gia đình và đồng nghiệp; bốn thập kỷ xuất hiện trên truyền hình; và cả cuộc đời ghi chép nhật ký cá nhân, thư từ riêng tư cùng các cảnh quay âm thanh và video tại nhà.
20 năm trước, chàng bác sĩ phẫu thuật thẩm mỹ Danny (Adam Sandler) từng rất hạnh phúc vì chuẩn bị lấy vợ, nhưng không may cuộc hôn nhân lại bất thành, và anh ta buồn bã ra ngoài lang thang với chiếc nhẫn cưới. Không ngờ các cô gái nhìn thấy thế, lại nghĩ anh ta đã kết hôn, sẽ khác với những gã sở khanh mà họ đã từng hẹn hò, vậy nên họ dễ dàng “đổ” vì anh.
Khi một ông bố tận tâm mất đi công việc béo bở trên web và đối mặt với tình trạng kiệt quệ tài chính, anh cùng hai người bạn mở một doanh nghiệp có tên là Daddy Day Care.