Trong Chiến tranh năm 1812 chống lại Anh: Tướng Andrew Jackson chỉ còn lại 1.200 người để bảo vệ New Orleans khi ông biết tin một hạm đội Anh sẽ đến với 60 tàu và 16.000 quân để chiếm thành phố. Trong tình huống này, một hòn đảo gần thành phố trở nên quan trọng về mặt chiến lược đối với cả hai bên, nhưng đó lại là nơi sinh sống của tên cướp biển khét tiếng cuối cùng: Jean Lafitte. Mặc dù Lafitte chưa bao giờ tấn công tàu thuyền Mỹ, nhưng thống đốc lại căm ghét hắn vì tội bán hàng hóa không đóng thuế - và cũng chính vì lý do đó mà hắn được người dân yêu mến. Khi cuộc chiến lớn đến gần, Lafitte bị giằng xé giữa hai phe. Trái tim hắn thuộc về nước Mỹ, nhưng người dân lại thúc giục hắn gia nhập phe nào có nhiều khả năng chiến thắng hơn.
Sau khi các nhân viên đường sắt cưỡng chế đuổi gia đình James khỏi trang trại của gia đình họ, Jesse và Frank chuyển sang làm thổ phỉ để trả thù.