Khi một nhân viên bán lẻ ngoài hai mươi tuổi gặp gỡ một ngôi sao nhạc pop đang lên, anh ta chớp lấy cơ hội để chen chân vào nhóm người nổi tiếng. Nhưng khi ranh giới giữa bạn bè và người hâm mộ mờ nhạt đến mức không thể nhận ra, việc tiếp cận và gần gũi trở thành vấn đề sống còn.
Hai học sinh trung học quyết định tham gia bữa tiệc lớn cuối cùng trước thềm thiên niên kỷ mới vào đêm giao thừa năm 1999. Đêm đó trở nên điên rồ hơn những gì họ tưởng tượng khi đồng hồ điểm nửa đêm.
Alex Truelove đang thực hiện nhiệm vụ đánh mất trinh tiết của mình, một sự kiện được người bạn gái kiên nhẫn của anh ấy háo hức chờ đợi và được những người bạn ồn ào của anh ấy cổ vũ với lời khuyên chào đón. Nhưng Alex, một anh chàng cực kỳ thích giao du, lại không có động lực một cách kỳ lạ. Một bữa tiệc tại nhà ma thuật đưa Alex đến gặp Elliot, một anh chàng đại học vạm vỡ, người cho rằng Alex là người đồng tính và rất tán tỉnh. Alex sửng sốt nhưng sau hàng loạt thất bại với bạn gái, anh quyết định dấn thân và biết được một số sự thật mới thú vị về bản thân.