Kim Min Jun, một nhân viên văn phòng 30 tuổi, cảm thấy cuộc sống của mình trở nên đơn điệu và thiếu mục tiêu. Mọi thứ thay đổi khi Jin Hwan, người yêu cũ từ 10 năm trước, bất ngờ trở thành đồng nghiệp mới tại công ty của Min Jun. Sự xuất hiện của Jin Hwan làm sống lại những cảm xúc cũ và đặt Min Jun vào tình huống phải đối mặt với quá khứ cũng như những lựa chọn cho tương lai.
Bộ phim xoay quanh đôi bạn ngỗ nghịch Jae-hee và Heung-soo cùng những khoảnh khắc “dở khóc dở cười” khi cùng chung sống trong một ngôi nhà. Jae-hee là một cô gái “cờ xanh” với tâm hồn tự do, sống hết mình với tình yêu. Ngược lại, Heung-soo lại là một “cờ đỏ” chính hiệu khi cho rằng tình yêu là sự lãng phí cảm xúc không cần thiết. Bỏ qua những tin đồn lan tràn do người khác tạo ra, Jae-hee và Heung-soo chọn sống chung nhưng yêu theo cách riêng của họ. Hai quan điểm tình yêu trái ngược sẽ đẩy cả hai sang những ngã rẽ và kết cục khác nhau. Sau cùng, Jae-hee hay Heung-soo sẽ về đích trong hành trình “học yêu” này?