Seoul, năm 2008. Trên một chuyến xe buýt về quê, định mệnh đã đưa Eun-ho và Jeong-won đến với nhau, khơi dậy một tình bạn bất ngờ. Giữa cuộc sống thành thị ồn ào và mệt mỏi, họ cùng chia sẻ những ước mơ cao cả và một tình yêu phi thường. Nhưng cuối cùng, thực tế khắc nghiệt của cuộc đời đã khiến họ phải chia lìa. Hơn một thập kỷ sau, cả hai bất ngờ gặp lại nhau trên một chuyến bay trở về Hàn Quốc, nơi họ cùng nhau hồi tưởng về những kỷ niệm đã mất.
Câu chuyện về một luật sư nổi tiếng với ngoại hình ưa nhìn và tính cách thẳng thắn, đã làm việc tại Công ty luật Gyeongmin trong 9 năm.
My Dearest Nemesis là hành trình nối lại tình xưa của cặp oan gia Baek Su Jeong và Ban Ju Yeon. Thời học sinh, họ quen nhau qua một trò chơi trực tuyến rồi dần dần nảy sinh tình cảm, nhưng sau cùng lại đường ai nấy đi trong cay đắng. 16 năm sau, họ bất ngờ gặp lại trong cương vị mới. Ju Yeon là ông chủ lạnh lùng, còn Su Jeong là cô nhân viên cấp dưới đầy nhiệt huyết. Đứng giữa tình cảm cũ lẫn cảm xúc mới, liệu họ có thể vượt qua quá khứ để cùng nhau tiến về phía trước hay không?