Hai cô gái Singapore cùng nhau thành lập Papaya Sisters, một nhóm getai chuyên hát trong các buổi biểu diễn vào tháng 7 âm lịch. Big Papaya xa lánh mẹ mình, người không chấp nhận các buổi biểu diễn của cô, trong khi Little Papaya là một đứa trẻ mồ côi mắc bệnh ung thư giai đoạn cuối. Cả hai được dì Ling và con trai của dì, Guan Yin, giúp đỡ. Cả hai nhanh chóng vươn lên vị trí hàng đầu trong giới getai Singapore khi hát những bài hát truyền thống của người Phúc Kiến, nhưng sự nổi tiếng của họ kéo theo sự thù địch của Durian Sisters, một nhóm đối thủ gồm những cô gái Á-Âu hát nhạc techno.
Thất vọng vì những giấc mơ không thành, Loh Poh Huat trút nỗi thất vọng của mình lên gia đình. Vì vậy, khi anh ta trúng số, mọi người đều tin rằng tiền sẽ giải thoát họ khỏi những khó khăn. Tuy nhiên, Loh đột ngột qua đời và đám tang Đạo giáo cầu kỳ và siêu thực của anh ta đã đẩy gia đình vào một cuộc chiến mà tiền cược chính là ý nghĩa của cuộc sống. Singapore Dreaming là một câu chuyện sâu sắc nhưng hài hước đen tối kể về cuộc sống của sáu cá nhân khi họ điều hướng những điều kiện thay đổi nhanh chóng đang diễn ra ở các thành phố Đông Nam Á hiện đại ngày nay.